同年9月30日，Alesso發行和蔡依林合作的單曲《I Wanna Know》[201]。 2017年5月12日，蔡依林發行為大愛電視「1+1 你加我」活動演唱的主題曲《讓愛傳出去》[203]。 同年6月20日，Hardwell發行和蔡依林合作的單曲《We Are One》[204]。 同年11月20日，蔡依林發行為動畫電影《幸福路上》演唱的主題曲《幸福路上》[205]。
該專輯獲得了樂評人的廣泛好評，被評價快歌熱力十足、慢歌楚楚動人，並開啟了將快歌作為主打的音樂路線[64]。 該專輯在臺灣的銷量超過50萬張[65]，獲得2000年臺灣年度唱片銷量第6名，也獲得同年臺灣年度女歌手唱片銷量第2名[66]，是她出道至今在臺灣銷量最高的一張唱片[51]。 同年5月5日，蔡依林發行寫真集《19歲》，該書在臺灣的銷量超過6萬本[67]。 阿翰蔡依林2023 該專輯由小螞蟻、李偲菘、李偉菘共同製作，並將流行音樂和嘻哈、節奏藍調、世界音樂等音樂元素進行融合[60]，展現了她的音樂天賦和多面性[61]。
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該巡演歷時一年零兩個月在全球23座城市共舉辦34場次，觀眾人數約60萬，票房收入約新臺幣15億元[100]。 同年12月2日，蔡依林獲頒2015年Mnet亞洲音樂大獎最佳亞洲藝人獎[199]。 2016年2月26日，蔡依林為動畫電影《動物方城市》臺灣中文版中的哈茱蒂一角配音，該片是蔡依林的首部配音作品[200]。
有趣的是，天后一見到算命阿姨就急著問「我什麼時候有男朋友？」阿翰也搞笑表示要幫蔡依林剪一剪桃花樹，還要她隔天早上喝杯大冰奶，立馬就會有男友。 天后蔡依林今（11）日開直播與網友互動，沒想到直播到一半網紅阿翰竟亂入、以「算命阿姨」身分和蔡依林對談，不但幫蔡依林「算出」什麼時候推專輯最好，還正經的說蔡依林想要桃花圓滿，明天早上就要喝「大冰奶」，這樣妳下午就有男朋友。 蔡依林11日下午開直播義賣，更驚喜的是，直播最後網紅阿翰突然現身，還以「算命阿姨」腔調對Jolin說話，因為蔡依林日前在臉書轉發阿翰PO影片，覺得阿翰非常好笑，沒想到被請來當特別來賓讓她嚇了一大跳，無厘頭對話直讓Jolin忍不住展現魔性笑聲。 同年9月，蔡依林和錦榮被目擊同遊日本東京[358]，之後兩人數次同遊世界各地[359]。 阿翰蔡依林2023 2011年11月，蔡依林父親間接證實蔡依林和錦榮的戀人關係，並疑似脫口證實蔡依林和周杰倫、彭于晏曾存在戀人關係[360]。
阿翰蔡依林: 阿翰「算命阿姨」驚喜現身 蔡依林笑瘋
2006年，她發行專輯《舞孃》，動感十足的舞曲和奪目難忘的舞蹈令人印象深刻[21][22]，奠定了她在華語樂壇的唱跳歌手地位[23][24]。 蔡依林自2007年開始就接連受邀出席四大時裝週、大都會藝術博物館慈善晚宴、維多利亞的秘密時尚秀等國際時尚活動，她也因此成為首位全部出席該六大時尚活動的華人歌手[278]、首位出席大都會藝術博物館慈善晚宴的臺灣藝人和首位出席維多利亞的秘密時尚秀的亞洲藝人[279][280]。 蔡依林也數次成為《Vogue》[281]、《Elle》[282]、《Harper's Bazaar》[283]、《Marie Claire》等時尚雜誌的封面人物[284]。 此外，蔡依林在臺灣版《男人幫》雜誌自2000年至2018年的「全球百大美女票選」上8次位列前10名，其中1次更位列第1名[285]。 2005年，她成為臺灣版《Nail Up》雜誌的首位封面人物，並被該雜誌稱作「美甲女王」[287]。
阿翰無厘頭影片引發熱議，蔡依林也被逗樂，在臉書轉發還直呼：「笑到報警＃失態了我」，阿翰得知被天后分享作品，更是激動留言：「謝謝Jolin姐姐，從小的偶像，真的很感動!!!!」網友趕緊糾正「你居然留言從小的偶像..這是致命的留言啊..」，還虧阿翰「不會聊天的阿翰」。 網紅新秀「阿翰po影片」的阿翰，以自創影片「校慶突如其來的驚喜」模仿國中女生爆紅，曾以模仿台北市長柯文哲、房東阿姨等，在網路上引發話題，連邰智源、許瑋甯都搭上這股模仿熱潮，如今連歌壇天后蔡依林也被他逗樂，直呼：「笑到報警」。 知名粉絲專頁「阿翰po影片」因為阿翰的百變模仿功力爆紅，追蹤人數直線上升，目前已有17萬名粉絲，先前他模仿被女友甩掉的情傷男，還套用K歌金曲《帥到分手》，成功釣出周湯豪本尊，如今就連天后蔡依林都被他逗樂，直呼：「笑到報警！」再度集郵大牌藝人成功。 由於阿翰發布影片偽莒光園地遭中華民國國防部抗議，衛生福利部疾病管制署副署長莊人祥表示，多部莒光園地影片為疾管署委託製作，雙方經良好溝通後，國防部將不會對阿翰等人提告，疾管署承諾，未來宣傳內容會更審慎處理[13]。
阿翰蔡依林: 中元遇遠方客 算命阿姨：裹小腳？
該專輯由王治平、李偲菘、周杰倫、薛忠銘、黃怡、鍾佐鴻共同製作，音樂風格包羅萬象，並將流行音樂和嘻哈、拉丁、香頌、重金屬、英倫搖滾等音樂元素進行融合[94]。 該專輯獲得了樂評人的廣泛好評，被評價鞏固了她在華語樂壇的成功發展趨勢[95]。 該專輯在臺灣的銷量超過30萬張[96]，在全亞洲的總銷量超過150萬張[97]，獲得2004年臺灣年度唱片銷量第2名，也獲得同年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名[98]。
- 同年12月24日，蔡依林在臺灣臺北市臺北小巨蛋展開第3輪巡演「Myself世界巡迴演唱會」[171]。
- 該專輯獲得了樂評人的普遍好評，被評價專輯中散發的少女情懷正好填補了當時臺灣鄰家少女定位的歌手的空缺，而她兼具偶像和實力的優勢條件搭配專輯的精良製作令她一炮而紅[60]。
- 同年5月5日，新力博德曼為蔡依林發行精選輯《J-Top 冠軍精選》[116]。
- 該專輯在臺灣的銷量超過10萬張，獲得2006年臺灣年度唱片銷量第5名[117]。
- 2010年6月，蔡依林受邀擔任周杰倫在臺灣臺北市臺北小巨蛋舉辦的「超時代世界巡迴演唱會」的表演嘉賓[351]。
2014年專輯《呸》很大程度地受到了陷阱音樂和迴響貝斯等電子舞曲音樂元素的影響[242]，而歌曲《第二性》融合噪音搖滾和另類舞曲，歌曲《Miss Trouble》融合歌劇[244]。 2018年專輯《Ugly Beauty》融合了雷鬼、電子、嘻哈等音樂元素[211]，也收錄了融合哥德搖滾的歌曲《惡之必要》和融合靈魂樂的歌曲《如果我沒有傷口》[245]。 2019年1月21日，蔡依林開始擔任愛奇藝綜藝節目《青春有你》的舞蹈導師[220]，該節目在同年4月6日結束[221]。 同月24日，蔡依林發行和劉宇寧、抖音達人為抖音短視頻共同演唱的單曲《新年抖來咪》[222]。
阿翰蔡依林: 音樂作品
同年11月21日，Kylie Minogue發行和蔡依林共同演唱的單曲《In My Arms》[140]。 2008年7月18日，蔡依林獲頒中華民國行政院勞動委員會彩蝶獎彩蝶指標獎，褒獎她在演藝界的傑出表現[141]。 該專輯搭配同名書籍發行，收錄了她翻唱的十首英文歌曲，由馬毓芬、李偲菘、Jim 阿翰蔡依林2023 Lee、畢國勇、李偉菘、阿弟仔共同製作[143]。 該專輯原計劃在同年3月7日發行，因受大中華區百代音樂內部人事變動和股份收購等因素的影響而延遲發行[144][145][146]。
該專輯在臺灣的銷量超過30萬張[120]，在全亞洲的總銷量超過250萬張[123]，獲得2006年臺灣年度唱片銷量第1名[117]。 該專輯入圍第18屆金曲獎最佳國語專輯獎，她憑藉該專輯入圍最佳國語女歌手獎，阿弟仔憑藉歌曲《舞孃》入圍最佳單曲製作人獎[124]，最終她獲頒最佳國語女歌手獎和觀眾票選最受歡迎女（團體）歌手獎[125][126]。 2012年9月14日，蔡依林發行第12張原創錄音室專輯《Muse》[175]。 該專輯由林邁可、許哲珮、林俊傑、蔡健雅共同製作[176]，專輯將流行音樂和流行藝術結合[177]，音樂風格橫跨主流音樂和獨立音樂[17]。 該專輯獲得了樂評人的普遍好評，被評價是流行音樂專輯的典範，主題明確且有快有慢[178]。 阿翰蔡依林 該專輯在臺灣的銷量超過9.5萬張，獲得2012年臺灣年度唱片銷量第3名，也獲得同年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名[179]。
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該專輯在臺灣的銷量超過20萬張[132]，在全亞洲的總銷量超過300萬張[138]，獲得2007年臺灣年度唱片銷量第1名[132]。 阿弟仔憑藉歌曲《特務J》獲頒第19屆金曲獎最佳單曲製作人獎，小安憑藉該歌曲獲頒最佳編曲人獎[139]。 2000年4月26日，蔡依林發行第2張錄音室專輯《Don't Stop》[62]。 該專輯由小螞蟻、李偉菘、李偲菘、陳偉共同製作，並將流行音樂和嘻哈、搖滾、雷鬼、節奏藍調等音樂元素進行融合[63]。 她在該專輯中的唱功更勝以往，唱腔更具大將之風，快歌詮釋更加揮灑自如、慢歌詮釋更加情感細膩[63]。
她在《富比士》雜誌自2010年開始的10次「富比士中國名人榜」上6次位列綜合排名前20名，其中3次更位列綜合排名華人女歌手第1名[40]。 此外，她也被《富比士》雜誌評為「亞洲百大數位明星」之一，截至2020年年底，她在新浪微博和Instagram上分別擁有超過4300萬和400萬的粉絲人數，是亞太地區最具影響力的社群媒體名人之一[36]。 2000年12月22日，蔡依林發行第3張錄音室專輯《Show Your Love》[68]。 該專輯由小螞蟻、李偉菘、李偲菘、陳偉、Jae Chong共同製作，專輯音樂風格廣闊，聲音表現越發成熟[69]。 該專輯獲得了樂評人的正面評價，被評價是她在環球音樂時期真正意義上音樂風格相對豐富的一張專輯，快歌和慢歌的比例相當協調[70]。
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她在高中的時候曾和同學共同組成一個名叫Twister的樂團[51]，之後也參加過一些歌唱比賽，並獲得了「景美女中椰林之音歌唱比賽」第1名和「中廣全國高中職歌唱比賽」熱門音樂組第2名[52][53]。 1998年5月，蔡依林因為要滿足大學申請的課外活動經歷的需要所以參加由MTV中文台和新力音樂共同舉辦的歌唱比賽節目《新聲卡位戰》，她憑藉演唱英文歌曲脫穎而出並最終獲得歌唱組第1名[54]。 蔡依林的感情生活一直受到民眾和媒體的討論和關注，她自出道以來曾和周杰倫、彭于晏、錦榮三位男藝人存在疑似或真實的長期戀人關係[345]。 2001年1月，蔡依林和周杰倫在中視綜藝節目《我猜我猜我猜猜猜》上相識[346]。 同年12月，蔡依林和周杰倫被目擊在日本新宿某居酒屋就餐[347]，之後兩人數次被目擊在臺灣私下見面[348]。
該專輯未獲得樂評人的廣泛好評，被評價製作缺乏新意和原曲過於經典[147][148]。 該專輯在臺灣的銷量超過3萬張[149]，獲得2008年臺灣年度西洋唱片銷量第1名[150]。 蔡依林一直是擁有豐厚商業利益回報的藝人[288]，她多年以來被媒體稱作「吸金女王」[289][290]。 她自2004年至2019年均位列年度收入最高的臺灣女歌手第1名[42]，同時也在2020年和2021年位列年度收入最高的臺灣女歌手第2名[291][292]。 她的唱片銷量迄今已經超過2500萬張[32][33]，是2000年之後唱片銷量最高的臺灣女歌手[34]。 她自2003年專輯《看我72變》開始的全部10張原創錄音室專輯均獲得臺灣年度女歌手唱片銷量冠軍[35][36]，其中4張更獲得臺灣年度唱片銷量總冠軍[37][36]。
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同年12月29日，蔡依林發行為電影《捉妖記2》演唱的主題曲《什麼什麼》[206]。 2018年1月30日，蔡依林發行現場影音專輯《Play世界巡迴演唱會》[207]。 同年6月12日，蔡依林發行為網路遊戲《地下城和勇士》演唱的十週年主題曲《我對我》[208]。 同年9月15日，蔡依林在香港紅磡體育館展開第2輪巡演「唯舞獨尊世界巡迴演唱會」[127]。 該巡演歷時兩年半在全球20座城市共舉辦28場次，觀眾人數約50萬，票房收入約新臺幣10億元[128]。
該專輯共入圍金曲獎8項，其中專輯入圍年度專輯獎、最佳國語專輯獎和最佳演唱錄音專輯獎，歌曲《玫瑰少年》入圍年度歌曲獎，歌曲《怪美的》和《紅衣女孩》的MV均入圍最佳音樂錄影帶獎，她憑藉該專輯入圍最佳國語女歌手獎，陳星翰和她憑藉歌曲《怪美的》入圍最佳單曲製作人獎[217][218]。 該專輯由陳星翰、小安、鍾成虎、林俊傑、林邁可共同製作[190]，專輯跳脫以往華語專輯框架[191]，音樂飽滿豐富且主題包羅萬象[27]。 該專輯在臺灣的銷量超過8.5萬張[192]，獲得2014年臺灣年度唱片銷量第4名，也獲得同年臺灣年度女歌手唱片銷量第1名[193]。 最終，該專輯獲頒最佳國語專輯獎和最佳演唱錄音專輯獎，小安憑藉歌曲《唇語》獲頒最佳單曲製作人獎[197]。 同年5月5日，新力博德曼為蔡依林發行精選輯《J-Top 冠軍精選》[116]。
阿翰蔡依林: 蔡依林公開新任男友！ 裸身私密照流出「三角褲激凸」
該專輯獲得了樂評人的普遍好評，被評價專輯中散發的少女情懷正好填補了當時臺灣鄰家少女定位的歌手的空缺，而她兼具偶像和實力的優勢條件搭配專輯的精良製作令她一炮而紅[60]。 蔡依林迄今共入圍15次金曲獎，包括2次年度專輯獎（原為最佳流行音樂演唱專輯獎）、4次年度歌曲獎、4次最佳華語專輯獎、4次最佳華語女歌手獎、1次最佳單曲製作人獎[317]。 蔡依林是史上入圍和獲頒金曲獎次數最多的唱跳歌手[39]，也被《金氏世界紀錄》認證是史上獲得金曲獎年度歌曲獎次數最多的歌手[318]。 2014年專輯《呸》憑藉共入圍金曲獎10項成為史上入圍金曲獎最多的專輯之一，打平了周杰倫的《范特西》和張惠妹的《阿密特》的紀錄[319]。 此外，2018年專輯《Ugly Beauty》也共入圍金曲獎8項[217][218]。
2018年12月26日，蔡依林發行第14張原創錄音室專輯《Ugly Beauty》[209]。 該專輯由陳星翰、剃刀蔣、陳君豪、Øzi、蔡依林共同製作[210]，並將流行音樂和雷鬼、電子、嘻哈等音樂元素進行融合[211]。 該專輯回歸歌手本人內心層面，以打破世俗審美標準和探討內在心理兩極為主題[29]。 阿翰蔡依林 該專輯獲得了樂評人的普遍好評，被評價專輯概念完整統一[212]，演唱狀態自在寫意[213]，製作精緻有餘位居華語領先[31]。 截至2023年8月13日，該專輯在中國大陸的數位唱片銷量超過85萬張[214]，獲得中國大陸史上港台女歌手數位唱片銷量第1名[215]，她也憑藉該專輯成為中國大陸史上數位唱片銷量港台女歌手第1名[216]。
阿翰蔡依林: 見阿翰亂入算命整個笑歪 蔡依林急問：我何時有男友
2013年2月，蔡依林和錦榮飛往紐西蘭會見錦榮的父母，兩人的戀人關係做實[361]。 2016年12月，蔡依林的經紀人王永良證實兩人的戀人關係已經在同年11月結束[362]。 2007年1月，蔡依林和彭于晏被目擊同遊英國倫敦[352]，之後兩人數次被目擊在臺灣私下見面[353]。 2008年9月，彭于晏和他的經紀公司星勢力娛樂發生糾紛，疑似是因為星勢力娛樂曾試圖阻礙蔡依林和他的戀人關係發展[354]。
